普通論文
ペプチド固相合成におけるアミノ保護基への応用(第2報)
―新規アルギニン誘導体の合成―
島津評論 54〔3〕 223～229 (1997.10)
要旨
10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-yl (dibenzosuberyl (Sub))基，2-Methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl[metho-xydibenzosuberyl(Me-Sub)]基，及び 5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-yl (Dibenzosuberenyl (Suben)) 基をグアニジノ保護基とした新規アルギニン誘導体 Fmoc-Arg(Sub)-OH,Fmoc-Arg(Me-Sub)-OH，及び Fmoc-Arg(Suben)-OH を合成した。これらの新規アルギニン誘導体の酸による脱保護速度は，Fmoc-Arg(Sub)-OH は25% TFA で30分，Fmoc-Arg(Suben)-OH は25% TFA で20分，さらに Fmoc-Arg(Me-Sub)-OH は5% TFA で15分以内にそれぞれ保護基を遊離し，穏和な酸処理により容易に脱保護された。これらの新規アルギニン誘導体を用い，トリプトファン(Trp)含有ヘキサペプチドアミド H-Gly-Ala-Gly-Trp-Ala-Arg-NH2 及びヘキサペプチド H-Trp-Arg-Arg-Arg-Arg-Val-OH の合成を試みた。 Trp として Fmoc-Trp(Boc)-OH を用いれば，合成したそれぞれの保護ペプチドレジンの脱保護(50% TFA，1時間)により，穏和な酸条件で短時間に，目的とするヘキサペプチドを合成することができた。生成物には副生成物を含まず高収率である。Trp として Fmoc-Trp-OH を使用した場合には副生成物を生ずるが，低温(6℃)でクリーベイジを行えば副生成物を抑制することができる。
1基盤技術研究所 薬博
※所属名は論文作成時のものです。
2ノバルティスクロッププロテクションAG(スイス国) 理博
※島津評論に掲載されている情報は、論文発表当時のものです。記載されている製品は、既に取り扱っていない場合もございますので、ご了承ください。