特集論文
ペプチド固相合成におけるアミノ保護基への応用(第1報)
―ペプチドアミドリンカーの合成―
島津評論 54〔1〕 49～53 (1997.3)
要旨
10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-yl (dibenzosuberyl) 基及び 5H-Dibenzo[a, d]cyclohepten-5-yl (dibenzosuberenyl) 基を持つペプチドアミドリンカー(CHAリンカー及び CHE リンカー)を合成した。従来使用されている PAL リンカーと比較して，その酸(トリフルオロ酢酸(TFA))に対するペプチドアミド結合の開裂速度を検討するため，FmocVal-CHA-TGSレジン，FmocVal-CHE-TGS レジン及び Fmoc-PAL-TGS レジンのそれぞれを，50%TFA-5% フェノール・ジクロロメタン溶液，10% TFA-5% フェノール・ジクロロメタン溶液で処理し，レジンに残存する FmocVal-OH を UV で定量することにより測定した。 PAL リンカーは 50% TFA で半減期は5.5分，CHAリンカーは1.5分であり，10% TFA で CHA リンカーは11.5分，CHE リンカーは3.5分であった。この結果により新規ペプチドアミドリンカー(CHAリンカー及び CHE リンカー)は，PAL リンカーより穏和な酸条件でペプチドアミドを与えることが分かった。これらリンカーは生理活性ペプチドアミドの合成に応用され，すぐれた結果を与えている。
1基盤技術研究所 薬博
2分析機器事業部 応用技術部
※所属名は論文作成時のものです。
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